Dovolená by měla být čerpána v kalendářním roce, ve kterém na ni vznikl nárok, nebrání-li tomu překážky v práci na straně zaměstnance nebo naléhavé provozní důvody. Nebude-li dovolená v tomto roce vyčerpána, je nutné ji vyčerpat v roce následujícím. Podle právní úpravy účinné od roku 2012 přitom platí, že neurčí-li dovolenou v následujícím roce zaměstnavatel do 30. června, má právo určit její čerpání rovněž zaměstnanec (který je povinen oznámit zaměstnavateli čerpání dovolené písemně alespoň 14 dní předem). Povinný nástup na dovolenou po 31. říjnu se již neuplatňuje. Není-li možné dovolenou vyčerpat ani v následujícím roce z důvodu pracovní neschopnosti zaměstnance, mateřské či rodičovské dovolené, určí dovolenou zaměstnavatel po skončení těchto překážek v práci.
Náhrada platu nebo mzdy za nevyčerpanou dovolenou náleží v současnosti vždy pouze při skončení pracovního poměru. Nelze tedy již v průběhu trvání pracovního poměru proplácet část nevyčerpané dovolené přesahující čtyři týdny.